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绿原酸 | 327-97-9

绿原酸结构式图片|327-97-9结构式图片 检查绿原酸结构式大图
中文称号: 绿原酸
英文称号: Chlorogenic acid
CAS No.: 327-97-9 | 分子式: C16H18O9 | 分子量: 354.309
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MSDS:绿原酸msds
价格行情:绿原酸价格
简介

绿原酸(Chlorogenic acid),又名咖啡单宁酸,是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid)组成的缩酚酸,app名3-O-咖啡酰奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物体在有氧呼吸进程中经莽草酸途径发作的一种苯类化合物。绿原酸广泛存在于高级双子叶植物和蕨类植物中,首要丰在于忍冬科忍冬属(Lonicera)、菊科蒿属(Artemisia)植物中,其间含量较高的植物首要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。别的、生果(如苹果、梨)蔬菜(如马铃薯、马铃薯)、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

称号和标识符

Inchi : 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChIKey : CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N

SMILES : O=C([C@@]1(O)C[C@@H](OC(/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[C@H](O)[C@H](O)C1)O

别号信息
中文别号:
绿原酸 (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸 氯原酸 3-咖啡酰奎尼酸 咖啡单宁酸 咖啡酰奎尼酸 氯吉酸 绿原酸-莪术油 3-O-咖啡酰奎宁酸 奥内萨克尔花 杜仲绿原酸 杜仲提取物 杜仲提取物 绿原酸 杜仲叶绿原酸 杜仲叶提取物 杜仲叶提取物绿原酸 金银花绿原酸 金银花提取物 绿咖啡豆提取物 绿原酸 EP规范品 绿原酸 USP规范品 绿原酸 规范品 绿原酸 金银花提取物 绿原酸 植物提取物,规范品,对照品 绿原酸-13C3 绿原酸半水合物 绿原酸对照品 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 绿原 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 水合物 (E)-绿原酸 1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸 1-咖啡酰奎宁酸 3-(3,4-二羟基肉桂酸酯) 3-咖啡酰奎宁酸 金银花 金银花提取 新绿原酸 异绿原酸A 异绿原酸B 1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸 3-(3,4-二羟基肉桂酸酯)
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英文别号:
Chlorogenic acid 1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE] 1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5- trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5- 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID 3-CAFFEOYLQUINIC ACID 3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID 3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID 3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY- CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid CAFFEOLYQUINIC ACID CAFFEOYLQUINIC ACID CAFFETANNIC ACID CAFFEYLQUINIC ACID CHLOROGENIC ACID, TRANS HELIANTHIC ACID ISOCHLOROGENIC ACID NSC 407296 CHLOROGENIC ACID-ZEDOARY OIL Chlorogenic Acid Hydrate (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid CHLOROGENIC ACID(P) CHLOROGENIC ACID(P) PrintBack CHLOROGENIC ACID(RG) Eucommia Leaves P.E 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic Acid Hydrate 3-Caffeoylquinate 3-mono-O-caffeoylquinic acid 5-caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid,predominantly trans,from coffee seeds Heriguar Heriguard Hlorogenic acid NSC-407296 CGA (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid WAKO039-20331 Cortex Extract. 3-O-Caffeoylquinic acid
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物化性质
核算特性

精确分子量 : 354.09500

同位素质量 : 354.095082

氢键供体数量 : 6

重原子数量 : 25

可旋转app键数量 : 5

复杂度 : 534

共价键单元数量 : 1

确认原子立构中心数量 : 4

不确认原子立构中心数量 : 0

确认app键立构中心数量 : 1

不确认app键立构中心数量 : 0

氢键受体计数 : 9

拓扑极外表积 : 165

同位素原子计数 : 0

试验特性

色彩与性状 : Powder

密度 : 1.3594 (rough estimate)

熔点 : 210 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 665°C at 760 mmHg

折射率 : -37 ° (C=1, H2O)

溶解度 : Soluble in ethanol and acetone.

水溶性 : 溶于热水

PSA : 164.75000

LogP : -0.64590

比旋光度 : -36 º (c=1, H2O)

Merck : 2142

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运送编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: R68:或许有不行拯救的效果的危险

安全阐明: S24/25

RTECS号 : GU8480000

危险品标志: Xi Xi

贮存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

危险术语 : R68

安全术语 : S24/25

世界规范相关数据

EINECS : 206-325-6

海关数据

海关编码:29182900

出产办法和用处

出产办法 :

一、

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇顶用氢氧化钡催化水解,或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。

二、植物来历

杜仲科植物杜仲(Eucommia ulmoidesOliv.) 的叶,忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica Thumb.)、红腺忍冬(Lonicera hypoglauca Miq.)、山银花(Lonicera confusa DC).或毛花柱忍冬(Lonicera dasytyla Rehd.)的枯燥花蕾或带初开的花,蔷薇科植物英国山楂(Crataegus oxyacantha Linn.)的果实,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)花,无患子科植物坡柳(Dodonaea viscose (L.)Jacp.),水龙骨科植物欧亚水龙骨(Polypodium vulgare L.)根茎,马鞭草科植物假败酱(Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl)根,十字花科植物卷心菜(Brassica oleracea L.var.capitata L.)茎、叶,蓼科植物扁蓄(Polygonum aviculare L.)全草,茜草科植物篷子菜(Galium verum L.)全草,忍冬科植物蒴翟(Sambucus javanica Reinw.)全草。旋花科植物红薯 (Ipomoea batatas)的叶。茜草科植物小果咖啡(Coffeaarabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn)

用处 :

一、

1.用作医药原料及中间体
2.具有广泛的抗菌效果,有利胆、止血、增高白血球及抗病毒效果,具有缩短血凝及出血时刻的效果。用于医治上呼吸道感染,消炎解热,凉血散热。
3.绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶按捺的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的按捺剂;下降非胰岛素依靠的葡萄糖分泌过快;铲除自在基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自在基的按捺强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,按捺病毒的仿制,在国外,CA被用于医治肝病,可下降LDL,添加HDL,进步GSH含量,下降胆固醇。防止臭氧对肺的危害。

二、生物活性

1、抗氧化效果
绿原酸铲除自在基效果与其浓度呈剂量联络,绿原酸浓度较大时,对三种活性氧的铲除效果均明显而安稳,而浓度较低时,对氧离子和羟基羟基铲除效果则不抱负,乃至发作必定的促氧化效果,且其抗氧化活性跟着咖啡酰基的增多而添加,即二替代的咖啡酰奎尼酸比单替代的绿原酸的抗氧化活性强得多。
2、降血糖效果
有试验发现给大鼠静脉注射绿原酸来研讨葡萄糖耐量低及胰岛素抗性与肝脏胰岛素受体mRNA的11号位外显子上的剪接变体反常、G-6-PASE活性间的联络。试验成果显现,血液中葡萄糖及胰岛素含量情况有所改善,肝脏中蛋白及DNA含量明显添加。估测其降糖效果机制或许是绿原酸被体内胰岛素激活而协同添加了胰岛素的生物效果。
3、抗菌效果
研讨发现,绿原酸对金黄色葡萄球菌、停乳链球菌、无乳链球菌的最小抑菌浓度别离为1.25、2.5mg/ml;还有报导显现绿原酸可有用地按捺肠粘膜微血管内皮细胞分泌的内皮素和一氧化碳的比值升高,对内毒素效果下的肠粘膜微血管内皮细胞的功用有维护效果。
4、抗病毒效果
运用体外细胞培养及抗病毒中和试验发现绿原酸对常见的呼吸道病毒有较强的按捺效果。体外可别离按捺和胞病毒、柯萨奇B3,腺病毒7型、腺病毒3型和柯萨奇B5型病毒。绿原酸还对感染流感病毒的犬肾传代细胞中病毒的神经氨酸酶活性有按捺效果,有促进新城疫病毒诱生人全血细胞干扰素的效果。
5、对人类的变老、心血管疾病、肥壮防治具有重要意义。
现在肥壮病人口的增长在人类历史上初次超过了患营养不良和流行症的人数,世界卫生组织已将肥壮病确认为全球的流行病。医学研讨现已证明,肥壮与许多疾病相关,肥壮现已成为危害我国公共健康和人民生活状况的重要因素。可是,瘦身药物不同程度的存在副效果且在中止用药后简单反弹。因而,从天然食物源中寻觅能够有用降脂瘦身的功用性成分现已成为肥壮防备医治与医治研讨范畴的热门。

三、按捺效果

透明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明质酸(HA)的分化,联络到血管体系的通透性和炎症反响。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖,具有多种功用,如治好伤口,使皮肤潮湿健康,光滑关节和防止炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发现3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的按捺HAase激活的效果。
动物体外的研讨证明,绿原酸能不行逆地按捺葡萄糖-6-磷酸酶的水解效果,下降肝糖原的分化并削减外源葡萄糖的吸收。动物体内的研讨证明,运用绿原酸能够下降由运用胰高血糖素引起的(肝糖分化构成的)高血糖峰值。因而,绿原酸能够下降血糖水平,进步肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。

首要运用 : 绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶按捺的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的按捺剂;下降非胰岛素依靠的葡萄糖分泌过快;铲除自在基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自在基的按捺强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,按捺病毒的仿制

参阅材料

Reaxys RN : 3039251

Beilstein : 10(1)271

化合物概况(旧版)

绿原酸检测办法

照高效液相色谱法(附录Ⅵ D)测定。
色谱条件与体系适用性试验,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)为活动相;检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰核算不低于1000。 对照品溶液的制备 精细称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。
于华忠[3]等选用紫外可见分光光度法测定杜仲叶中绿原酸含量,其安稳性好、重复性好,收回率为104. 2 %。绿原酸在5. 05~ 40. 4 Lg/ ml之间,其吸光度$A= A325- A345与浓度呈杰出线性联络。此办法简洁、快速、精确、 安稳,可用于杜仲叶片绿原酸含量的测定。
办法称号: 银翘双解栓-绿原酸的测定-高效液相色谱法

绿原酸分子结构特征

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸构成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不安稳部分。在从植物提取进程中,往往经过水解和分子内酯基搬迁而发作异构化。因为绿原酸的特别结构,决议了其能够运用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,可是因为绿原酸自身的不安稳性,提取时不能高温、强光及长时刻加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为安稳。

绿原酸app品安全阐明书(MSDS)

急救办法

【食入】不要给吃任何东西,处于昏倒状况的人。取得医疗救助。不要催吐。假如清醒和警惕,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。假如没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。取得医疗救助。
【皮肤】取得医疗救助。至少15分钟,而用很多的番笕和水冲刷皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物从头运用前应清洗。
【眼睛】用很多的水冲刷至少15分钟,冲刷眼睛,并不时提起上下眼睑。取得医疗救助。

处理
【处理】操作后完全清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可从头运用。有满足的通风条件下运用。削减尘埃生成和堆积。防止与眼睛,皮肤和衣物触摸。坚持容器密闭。防止食入和吸入。

危害辨识
【食入】或许引起消化道的影响。这种物质的毒理学性质没有得到充沛的查询。
【吸入】或许引起呼吸道影响症状。这种物质的毒理学性质没有得到充沛的查询。
【皮肤】或许引起皮肤过敏。
【眼睛】或许会影响眼睛。

曝光操控/个人防护

【个人防护】眼睛:佩带适宜的防护眼镜或app安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护法令29 CFR 1910.133或欧洲规范EN166。皮肤:穿戴恰当的防护手套,以防止皮肤触摸。服装:穿恰当的防护服以防止皮肤触摸。
【呼吸器】依照OSHA呼吸器法令29CFR 1910.134或欧洲规范EN 149。请有必要运用一个NIOSH或欧洲规范EN 149同意的呼吸器必要时。

消防办法。

【救活】在压力需佩带自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发作火灾时,影响性和剧毒气体,或许会发作由热分化或焚烧。操控火灾或稀释水的径流可构成污染。救活剂:运用最适宜的救活剂。在用火水喷雾,app干粉,二氧化碳,或恰当的泡沫的情况下。

意外走漏处理办法

【小走漏/走漏】真空或打扫物,并将其放置到适宜的处理容器中。立刻整理走漏,运用恰当的防护设备。防止发作尘土飞扬的条件。供给杰出的通风。

绿原酸储运特性

【储藏】贮存在密闭的容器中。贮存于阴凉,枯燥,通风杰出的当地远离不相容物质。电冰箱(约4℃)。

HPLC法测定含量 

(1) 色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 为活动相; 检测波长为327nm。理论板数按绿原酸色谱峰计大于1000。
(2) 对照品溶液的制造:精细称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
(3) 样品溶液的制备:取样品枯燥粉末约0.5g,精细称定,置具塞锥形瓶中,精细加50%甲醇50ml,称定分量,超声处理30min,放冷,称重,用50%甲醇补足减失的分量,摇匀,滤过,弃去初滤液,精细量取续滤液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,摇匀,即得。
(4) 测定:别离精细汲取对照品与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。

毒性 

毒性分级 中毒
急性毒性 腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤

扩展阅览

绿原酸规范品 本品也存在于规范物质(规范品对照品)专用,它的规范品是经过多环节检测剖析研发而成,是科研试验进程中的物质基础,它是用来检查生物制品质量的一种特别的专用量具;也是丈量生物制品质量的基准;也是做为校对测验仪器与办法的物质规范。

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