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阿魏酸 | 537-98-4

阿魏酸结构式图片|537-98-4结构式图片 检查阿魏酸结构式大图
中文称号: 阿魏酸
英文称号: Ferulic Acid
CAS No.: 537-98-4 | 分子式: C10H10O4 | 分子量: 194.184
如需检查该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:阿魏酸结构式
MSDS:阿魏酸msds
价格行情:阿魏酸价格
简介

       阿魏酸(Ferulic Acid)的app称号为4羟基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子结构)的衍生物之一。阿魏酸能铲除自由基,促进铲除自由基的酶的发作,增加谷胱甘肽转硫酶和醌复原酶的活性,并按捺酪氨酸酶活性,来调理人体生理机能。

称号和标识符

Inchi : InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+

InChIKey : KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N

SMILES : C1=C(C=CC(O)=O)C=CC(=C1OC)O

BRN : 1371483

别号信息
中文别号:
反-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 反式-阿魏酸 反-阿魏酸 3-氯-5-氨基-1H-吲唑 4-羟基-3-甲氧基肉硅酸 阿魏酸 阿魏酸 EP规范品 反式阿魏酸 反式-阿魏酸(P) 反式阿魏酸规范品 松柏酸 4-羟-3-甲氧基肉桂酸 4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸 4-羟基3-甲氧基肉桂酸 反式-3-甲氧基-4-羟基肉桂酸 反式4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 反式-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 咖啡酸-3-甲醚 3-甲氧基-4-羟基肉桂酸 反-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 (进步提纯)
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英文别号:
trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid Ferulic acid trans-Ferulic acid trans-Ferulic aCld FERULIC ACID, trans-(P) PrintBack FERULIC ACID, trans-(RG) (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid 3-Methoxy-4-hydroxy cinnaMic acid Caffeic acid 3-Methyl ether trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,trans-Ferulic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic Acid (purified by sublimation) [ "" ]
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物化性质
核算特性

准确分子量 : 194.05800

氢键供体数量 : 2

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 14

可旋转app键数量 : 3

可旋转app键数量 : 3

杂乱度 : 224

共价键单元数量 : 1

确认原子立构中心数量 : 0

不确认原子立构中心数量 : 0

确认app键立构中心数量 : 1

不确认app键立构中心数量 : 0

氢键受体计数 : 4

拓扑极外表积 : 66.8A^2

同位素原子计数 : 0

疏水参数核算参阅值(XLogP3-AA) : 1.5

实验特性

色彩与性状 : Powder

密度 : 1.316(20.0000℃)

熔点 : 168-172 °C (lit.)

沸点 : 372.3°C at 760 mmHg

闪点 : 150℃

折射率 : 1.5030 (estimate)

水溶性 : Soluble in alcohol and hot water.

安稳性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 66.76000

LogP : 1.49860

Merck : 4062

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 正告

信号词 : Warning

损害声明: H315-H319

警示性声明: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险品运送编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全阐明: S26-S36

RTECS号 : GD9275000

危险品标志: Xi Xi

贮存条件 : Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature(BD21297)

危险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

世界规范相关数据

EINECS : 208-679-7

MDL : MFCD00004400

出产办法和用处

出产办法 :

一,植物中直接提取 可经过三种途径从植物中取得阿魏酸:1,从阿魏酸与一些小分子的结合物中取得,2,从植物细胞壁中取得,3,经过安排培育取得。植物中阿魏酸多经过酯键与多糖和木质素交联或本身酯化或醚化构成二阿魏酸,一般用碱法和酶法打断酯键开释阿魏酸,再选用适宜的溶剂进行提取。 

1、碱解法 选用4%氢氧化钠在通氮气条件下常温反响24h,可开释出细胞壁中出的阿魏酸。最近研讨发现经过进步提取温度,并参加适宜的维护剂,在较短时间内就能将麦麸中大部分阿魏酸游离出来。欧仕益等选用低浓度的氢氧化钠溶液,在恰当的提取温度下能将麦麸中的大部分阿魏酸开释出来,提取过程中增加亚硫酸钠可增加阿魏酸的收回率。因为碱液成分杂乱,特别是含有色素物质,现在,碱液中阿魏酸的别离办法首要是选用活性炭吸附法。谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的方式存在,且易于分化,因而,能够先用碱水解谷维素,再用酸化的办法制备阿魏酸,其反响式水解谷维素制备阿魏酸的操作便利,收率高达85.7%,副产品为环木菠萝醇类。而且谷维素来历广、产值大,而且价格适中。 

2、 阿魏酸酯酶法 阿魏酸酯酶是指能将阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游离出来的一种酶。真菌、细菌和酵母都能排泄阿魏酸酯酶。张璟等以黑曲霉作菌种,选用液体深层发酵法,制备出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混合酶制剂,选用混合酶制剂效果于去淀粉的麦麸,发现经过3次降解后麦麸降解率达55.46%。 

3、植物安排培育法 选用植物安排培育法是取得阿魏酸的一条重要途径。一些研讨标明,对某些植物安排培育能使之发作较高产值的阿魏酸衍生物。如对糖甜菜、玉米进行细胞悬浮培育能取得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高达20.0unol/g愈伤安排(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比较低,需求进一步的纯化。 app组成法 阿魏酸的app组成法是以香兰素为根本质料,首要运用的有机反响有Wittig-Horner反响和Kneoevenagel反响。 a、Wittig-Horner反响组成阿魏酸 亚磷酸三乙酯乙酸盐和乙酰香兰素在强碱体系中发作Wittig-Horner反响,再用浓盐酸酸化得到阿魏酸。该法需求预先维护酚羟基,不然因为强碱的存在,生成酚钠比如会按捺羰基和碳负离子之间的反响,还易发作副反响生成杂质。 b、Kneoevenagel反响组成阿魏酸 在吡啶溶剂中参加少数有机碱作为催化剂,香兰素和丙二酸发作Kneoevenagel反响生成阿魏酸,催化剂有哌啶和苯胺等。但该法反响时间长,长达三周,且取得是反式和顺式阿魏酸混合物。 

二,生物组成法 生物组成法是用几种微生物(Arthrobacter Blobiformis)将阿魏酸前体转化为阿魏酸,如将丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸。生物组成法是一种清洁有用的组成办法,但现在仍未能研讨出很多出产的办法。 别离提纯办法 现在提纯阿魏酸的办法不是许多。首要有溶剂萃取法和吸附法。 

1、溶剂萃取法 常用的萃取阿魏酸的溶剂首要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是运用对阿魏酸的溶解度大的溶剂萃取提取液中的阿魏酸,然后减压蒸馏除掉溶剂,然后取得阿魏酸制品。此法工艺较简略但收率较低,能耗较大,是提纯阿魏酸最常用的办法。

2、吸附法 吸附法是现在研讨比较多的一种提纯办法。原理是经过参加吸附材料对溶液中的阿魏酸进行吸附富集,然后选用洗脱剂洗脱吸附的阿魏酸。Couteau从活性炭、聚苯乙烯交联树脂、PVPP等吸附介质中进行了挑选,研讨标明活性炭以其对阿魏酸高度的吸附才能(每100g吸附22g)、不结合单糖分子、简单洗脱等长处为最好的吸附介质。在活性炭吸附完毕后,能够用乙醇把吸附的阿魏酸洗脱下来。别的活性炭也是一种优秀的吸附材料,提取液经活性炭吸附后,当活性炭到达吸附饱满之后,经洗脱能够从提取液中取得较纯的阿魏酸。

用处 :

一,抗辐射效果  辐射导致的器官衰竭很大程度上是由缓慢过氧化损害引起。辐射对机体构成的损害分直接损害和直接损害两种,直接损害即辐射直接引起细胞内一些灵敏分子的开裂;直接损害则是引起水的辐解导致细胞内活性氧升高然后引起亚细胞结构的改动,因而抗氧化剂被广泛用于辐射损害的医治。维护细胞免受活性氧损害有必要坚持细胞内稳态的内源性巯基池,尤其是坚持谷胱甘肽(GSH)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)含量的安稳。谷胱甘肽为过氧化氢和脂质过氧化物转化成水和脂质醇供给复原当量,维护巯基蛋白群免受氧化损害。谷胱甘肽生物组成的限速反响则是由谷氨酸盐—半胱氨酸连接酶(GCL)催化完结,该酶是由一个催化亚单位(GCLC)和一个调理亚单位(GCLM)组成。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸是安排中一种重要的抗氧化成分,能经过下降谷胱甘肽复原酶和硫氧还蛋白的复原当量坚持细胞的氧化复原电位。 阿魏酸作为一种酚类植物成分具有强壮的抗氧化活性,对人体健康有着极大的促进效果。阿魏酸能够明显升高辐射细胞中谷胱甘肽和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸含量,对受辐射内皮细胞发作维护效果。血红素加氧酶,是一种具有抗氧化效果的酶,它能够将亚铁血红素转化成胆绿素,终究转化成抗氧化剂胆红素,阿魏酸能够很好的调理该酶的表达,然后在辐射防护起到维护效果  。

二,抗氧化功用  推陈出新是生命体的特征,一起生命体无时无刻不在被活性氧类物质(由分子氧直接或直接地转化而来的、比分子氧更生动的分子或自由基),自由基(又称游离基,是指外层轨迹含有未配对电子的原子、原子团或特别状况的分子)进犯,这两种物质都能够直接参与肿瘤构成或许诱发致癌物的发作,使生命体的DNA发作改动,原癌基因被发动,然后促进机体发作癌细胞下降抗氧化损害是防治相关疾病的关键环节。有研讨标明阿魏酸能巧灭自由基,康复生命体的正常机能,阿魏酸可使生命体发作自由基的酶遭到按捺,在此基础上,还可使铲除自由基的酶增加。一起阿魏酸能大大增强醒复原酶、谷化甘化转硫酶的活性,操控活性酪氨酸酶的份额。Zhouen等研讨标明阿魏酸的抗氧化效果明显,对过氧化氨、超氧自由基、羟自由基、过氧化硝基等都有杰出的铲除效果。 

三,抗菌、抗病毒功用  Hirabayashi等研讨发现,对实验鼠的巨嗜细胞用流行性伤风病毒进行感染后,设置空白对照不做处理,增加阿魏酸和异阿魏酸处理的为实验组。对成果进行剖析可知,实验组中干扰素的发作下降较快。近年来,有许多关于阿魏酸对伤风病毒(IV)、呼吸道合胞体病毒(RSV)和艾滋病病毒(HIV)都有明显按捺效果的报导,在同一细胞系中研讨阿魏酸对炎症蛋白的效果联络,成果阿魏酸可使该蛋白的发作量急剧削减。其间阿魏酸对艾滋病病毒有按捺效果,然后存在阿魏酸成为未来app医治剂的或许。猜想阿魏酸对病毒的按捺机理与它能使黄嚷岭氧化酶的活性下降有必定联络,是因为这类酶一般能导致一些炎症的发作阿魏酸的抗菌功用猜想首要是因为其对细菌中的N-乙丑转移酶有较强的按捺效果 。

参阅材料

Beilstein : 1570363

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