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穿心莲内酯 | 5508-58-7

穿心莲内酯结构式图片|5508-58-7结构式图片 检查穿心莲内酯结构式大图
中文称号: 穿心莲内酯
英文称号: Andrographolide
CAS No.: 5508-58-7 | 分子式: C20H30O5 | 分子量: 350.449
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简介

      穿心莲内酯(Andrographolide)分子式C20H30O5,天然植物穿心莲的首要有用成份,具有祛热解毒,消炎止痛之成效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特别作用,被誉为天然抗生素药物。本品为二萜类内酯化合物,均难溶于水,一般仅能口服给药。

称号和标识符

Inchi : InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1

InChIKey : BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N

SMILES : O=C1OC[C@@H](O)/C1=C\C[C@@H]2C(CC[C@]3([H])[C@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]23C)=C

BRN : 42762

别号信息
中文别号:
穿心莲内酯 心莲乙素 雄茸内酯 穿心莲 穿心连内酯 穿心连内脂 穿心莲内酯, 来源于穿心莲 白柳皮提取物 吡罗西康 穿琥宁 穿心莲内脂 穿心莲内酯 USP规范品 穿心莲内酯 规范品 穿心莲内酯(P) 穿心莲内酯(SH) 穿心莲内酯(规范品) 穿心莲内酯对照品 穿心莲内酯对照品规范品 穿心莲提取物 头孢替坦二钠 穿心莲乙素 穿心莲乙素 植物提取物,规范品,对照品 穿心莲总内酯 对甲基氯化苄 剖析对照品 柴胡皂苷B 橙皮素 穿心莲素 滇乌头碱 碘化木兰花碱 雄茸内脂 印乌头碱
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英文别号:
Andrographolide ANDRO ANDROGRAPHIS 3A,14,15,18-TETRAHYDROXY-5B,9B,H,10A-LAMBDA-8,20-DIENE 2(3H)-FURANONE,3-[2-[(1R,4AS,5R,6R,8AS)-DECAHYDRO-6-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)-5,8A-DIMETHYL-2-METHYLENE-1-NAPHTHALENYL]ETHYLIDENE]DIHYDRO-4-HYDROXY-, (3E,4S)- 2(3h)-furanone,3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-met hylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-,(1r-(1-alpha(e(s*)),4a-be (S,E)-4-Hydroxy-3-(2-((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one ANDROGRAPHOLIDE(P) ANDROGRAPHOLIDE(SH) PrintBack alpha-Chloro-p-xylene Andrographalide Andrographolid Rhizoma Sparganii (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone ent-(3β,12E,14R)-3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide andrographolidume Andrographis [ "" ]
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物化性质
核算特性

准确分子量 : 350.20900

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 25

可旋转app键数量 : 3

复杂度 : 597

共价键单元数量 : 1

确认原子立构中心数量 : 6

不确认原子立构中心数量 : 0

确认app键立构中心数量 : 1

不确认app键立构中心数量 : 0

疏水参数核算参阅值(XlogP) : 2.2

互变异构体数量 :

外表电荷 : 0

试验特性

色彩与性状 : 白色方形或长方形结晶

密度 : d421 1.2317

熔点 : 229.0 to 235.0 deg-C

PSA : 86.99000

LogP : 1.96260

Merck : 633

溶解性 : 溶于沸乙醇,略溶于甲醇或乙醇,极微溶于氯仿,不溶于水或乙醚。

最大波长(λmax) : 223(MeOH)(lit.)

比旋光度 : -126 º (c=1.5,HAc)

光学活性 : [α]20/D −126°, c = 1.5 in acetic acid

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302-H315-H319-H332-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运送编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 20/21/22-36/37/38

安全阐明: S22-S24/25

RTECS号 : LU3490750

危险品标志: Xn Xn

贮存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

危险术语 : R20/21/22

国际规范相关数据

EINECS : 226-852-5

海关数据

29322980

我国海关编码:

29322980

出产办法和用处

出产办法 :

      该品是由爵床科植物穿心莲的叶提取而得的一种内酯。穿心莲叶用95%乙醇浸泡,所得乙醇浸泡取液用活性炭脱色,脱色液蒸馏收回乙醇后的浓缩液静置得到粗晶品,粗晶加15倍量95%乙醇加热溶解,活性炭脱色,趁热过滤,静置重结晶,得淡黄色重结晶品,再经蒸馏水、氯仿、甲醇洗刷精制得到穿心莲内酯制品。对生药计,总收率1-1.5%。 


用处 :

一,抗菌、消炎、清热、解毒药。适用于医治细菌性痢疾、急性肠胃炎,流行性腮腺炎、扁桃体炎、咽喉炎、上呼吸道感染等症。 

二,具有清热解毒、抗菌消炎的作用,用于上呼吸道感染、细菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的医治 

三,穿心莲内酯的药理作用
1. 抗病原微生物作用
动物试验标明:穿心莲内酯及新穿心莲内酯均有按捺和推迟肺炎双球菌或溶血性乙型链球菌所引起的体温升高作用,但穿心莲内酯比新穿心莲内酯的作用较强。
体外试验标明:穿心莲有必定抗HIV作用。
2. 解热作用 
穿心莲内酯对家兔内毒素发热、肺炎球菌或溶血性链球菌所构成的发热有不同程度的解热作用。穿心莲甲、乙、丙、丁素对伤寒、副伤寒菌苗所构成的发热家兔或 2,4-二硝基苯酚所构成的发热大白鼠的解热作用顺次削弱。
3. 抗炎作用 
穿心莲甲、乙、丙、丁素均有不同程度的抗炎作用,1g/kg 灌服能按捺二甲苯或醋酸所构成的小鼠皮肤或腹腔毛细血管通透性的增高,削减 Selye肉芽囊中巴豆油所构成的急性渗出液量,但对肉芽安排增生无显着影响。能按捺蛋清性大鼠脚肿的开展,但切除肾上腺后作用消失。丁素的抗炎作用最强,丙素、甲素、乙素次之。
4. 对机体免疫功用的影响 

有报导以为,穿心莲内酯经过影响机体发作各种免疫活性物质而发挥作用,是一种具有非特异性免疫功用的免疫影响剂。穿心莲或许对细胞免疫的某些环节有用果。其水煎剂在体外能进步人白细胞吞噬金黄色葡萄球菌的才能,口服穿心莲能使人对旧结核菌素所构成的的皮肤推迟型超敏反响增强。穿心莲制剂新炎得平(内含酯和酮),可进步小鼠血清溶菌酶水平,增强腹腔巨噬细胞和中性粒细胞的吞噬才能。接连给家兔或小鼠以穿心莲内酯磺化物,可显着添加外周血吞噬细胞对肺炎球菌或金黄色葡萄球菌的吞噬才能,穿心莲甲素打针液及喜炎平打针液亦能增强吞噬细胞功用。脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯对 2,4-二硝基氯苯所构成的小鼠迟发型超敏反响也有按捺作用。

5 抗生育作用 
穿心莲有显着的间断妊娠作用。穿心莲口服能使小鼠避孕、孕兔流产。水煎剂腹腔打针对小鼠的着床、早孕、中孕、晚孕等不一起期均有显着的间断作用。肌注、皮下打针、灌服、腹腔打针、静脉打针及宫腔内打针均能发作抗早孕作用,其间以腹腔、静脉和宫内打针作用最好。宫腔内打针,用量既小,作用又佳。若将外源性孕酮或黄体生成素开释、激素(LH-RH)与穿心莲一起打针,则可防止流产,这提示,穿心莲或许有对立体内孕酮的作用,然后引起流产。有人以为,穿心莲对体外培育的胎盘绒毛滋补层细胞的成长有必定的按捺作用。研讨标明:穿心莲内酯的一些半组成衍生物亦有不同程度的抗早孕作用,脱水穿心莲内酯衍生物-穿-4对小鼠和大鼠均有杰出的抗早孕作用,是值得进一步研讨的一个避孕新药,该药对胎盘滋补叶细胞有显着的影响,可使胎盘绒毛萎缩、细胞数目削减,合体细胞和朗罕细胞消失、间质水肿出血。
6. 利胆保肝作用 
穿心莲对大鼠有利胆作用,并可添加大鼠肝重,缩短环己巴比妥钠所构成的之睡觉时刻。穿心莲内酯预先给药能对立四氯化碳、D-半乳糖胺和乙酰胺基酚构成的肝毒性作用,能别离显着下降 SGPT、SGOT、SALP、HTG 水平。有报导指出,穿心莲的甲醇浸膏有毒性,可促进肝危害大鼠的逝世。
7. 抗肿瘤作用 
脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯对W256移植性肿瘤有必定的按捺作用。脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯氢钾制成精氨酸复盐(简称穿琥氨酸),不管大、中、小剂量对肿瘤细胞均有按捺作用,且随剂量的添加而作用增强,抑瘤作用的确、安稳。体外试验证明:穿心莲对培育的乳腺癌细胞 DNA 组成有按捺作用。
8. 抗心血管疾病
穿心莲内酯具有抗心肌缺血和抗缺血-再灌注危害、维护血管内皮细胞、抗血小板集合、调脂、降血压、抗动脉粥样硬化和防备血管构成术后再狭隘以及改进血液流变性等作用。研讨发现穿心莲内酯能有用进步脑缺血-再灌注时海马安排超氧化物岐化酶、谷胱甘肽过氧化物酶活性并下降脂质过氧化产品丙二醛含量,进步机体的抗氧化才能。
9.抗菌作用
穿心莲内酯对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、甲型、乙型链球菌和白酵母等具有较强的抑菌活性,其对细菌性痢疾的作用较氯霉素与痢特灵为优。穿心莲提取物对凝结酶阴性葡萄球菌具有较强的抑菌力。
10.其他作用 
炎琥宁及穿琥宁打针液有显着冷静作用,能缩短戊巴比妥钠对小鼠麻醉的潜伏期、延伸麻醉时刻,并能使阈下量的戊巴比妥钠引起麻醉。
穿心莲内酯可添加肾上腺皮质功用,穿心莲甲、乙、丙、丁素在较大剂量时可使年少小鼠胸腺萎缩。

首要运用 : 植物抗菌制剂。具有抗炎特性的二萜内酯。它阻挠T细胞对异体影响带来的增殖和巨噬细胞趋化补体搬迁。阻挠几种癌症细胞在体外的增殖。异体影响

参阅材料

Reaxys RN : 5609598

Beilstein : 42762

化合物概况(旧版)

穿心莲内酯的简介

穿心莲内酯系自爵床科植物穿心莲中提取得到的二萜类内酯类化合物,是中药穿心莲的首要有用成分之一,具有清热解毒、凉血消肿等功用。现代药理学研讨标明,穿心莲内酯及其衍生物具有消炎抗菌、抗病毒感染、抗肿瘤、抗心血管疾病、免疫影响、保肝利胆及抗生育等功用。穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之成效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特别作用,被誉为天然抗生素药物。

穿心莲内酯辨别

⑴取该品约1mg,加乙醇3ml,微温溶解,放冷,加1%3,5-二硝基苯甲酸的乙醇溶液的乙醇溶液1ml,氢氧化钠试液2滴,即显紫赤色。
⑵取该品约10mg,加乙醇2ml微温溶解后,加乙醇制氢氧化钾试液2~3滴,渐显赤色。
⑶取含量测定项下的溶液,照分光光度法(我国药典2000年版二部附录Ⅳ A)测定,在224nm的波利益有最大吸收。
⑷该品的红外光吸收图谱与对照的图谱(光谱集301图)共同。

【枯燥失重】 取该品,在105℃枯燥至恒重,减失分量不得过1.0%(我国药典2000年版二部附录Ⅶ L)。
【炽灼残渣】 不得过0.1%(我国药典2000年版二部附录Ⅶ N)。
【含量测定】取该品约20mg,精细称定,置100ml量瓶中,加乙醇温热使其溶解,放冷后,并稀释至刻度,摇匀,精细量取5ml,置50ml量瓶中,加乙醇稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液:另取经105℃枯燥至恒重的穿心莲内酯对照品适量,精细称定,加乙醇制成每1ml中含20μg的溶液,作为对照品溶液。取上述两种溶液,照分光光度法(我国药典2000年版二部附录Ⅳ A),在224nm的波利益别离测定吸收度,核算,即得。

穿心莲内酯的临床运用

用于菌痢、钩端螺旋体病、脑膜炎、肺炎、增强肾上腺皮质功用、上呼吸道感染。针对临床上病毒感染急症的需求,将该品内酯结构中引进不同的亲水基团,增强其水溶性,进步作用。由此已制成了多种穿心莲内酯的针剂,临床上运用较为广泛的穿琥宁针、炎琥宁针、莲必治针是本类的代表性药物,已被卫生部及国家中医药办理局列为急诊科必备药品之一。

穿心莲内酯的不良反响

穿心莲内酯口服可因苦极而致吐逆。该品及多种制剂口服较大剂量时可引起胃脘不适、胃口减退。曾有穿心莲打针液肌肉打针后引起药疹、上腹痛及过敏性休克的报导。反响剧烈者症状可见:胸闷、气急、面无人色、口唇青紫、出冷汗、脉息纤细、血压下降等;反响轻者一般表现为腹痛、吐逆、哮喘、荨麻疹、丘疹、头晕、头胀、喷嚏等。呈现反响的时刻有即时的,也有在打针后5~20分钟呈现的,经抢救后,一般在5~45分钟内逐步好转,单个的经24小时始康复。亦有以穿心莲羊水交流引产而致急性羊水阻塞者的报导。

毒副作用

临床运用该品,其毒副作用较小。穿心莲浸膏给小鼠灌服的半数致死量为13.19g/kg(以穿心莲内酯核算)

穿心莲内酯的服药忌讳

1、忌萝卜:服用中药时不宜吃生萝卜(服理气化痰药在外),因萝卜有消食、破气等成效,下降药效而达不到医治意图。

2、忌生冷:生冷食物性多寒凉,难以消化。生冷类食物还易影响胃肠道,影响胃肠对药物的吸收。

3、忌烟酒、辛辣、鱼腥食物。 

4、忌油腻:油腻食物性多粘腻,助湿生痰,滑肠滞气,不易消化和吸收,并且油腻食物与药物混合更能阻止胃肠对药物有用成分的吸收,然后下降作用。服用中药期间,如进食荤腻食物,必然影响中药的吸收,故对痰湿较重、脾胃衰弱、消化不良、高血压、冠心病、高脂血症、高血粘度以及肥胖病等患者更须忌食动物油脂等油腻之物。 

5、穿心莲药性偏寒,在服药期间不宜一起服用温补性中药,防止下降作用。 

6、服药3天症状无缓解,应去医院就诊。  

物化特性

熔点 229-232 ºC
比旋光度 -126 º (C=1.5,HAC)

扩展阅览

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