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香豆素 | 91-64-5

香豆素结构式图片|91-64-5结构式图片 检查香豆素结构式大图
中文称号: 香豆素
英文称号: 2H-Chromen-2-one
CAS No.: 91-64-5 | 分子式: C9H6O2 | 分子量: 146.14274
如需检查该化合物的具体结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:香豆素结构式
MSDS:香豆素msds
价格行情:香豆素价格
简介

香豆素(2H-Chromen-2-one),又叫1,2-苯并吡喃酮,广泛散布于植物界中的次生代谢物质,常与生源亲近的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛散布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和桂花科等植物及微生物代谢产品中。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能发作兰色荧光;具有调理植物成长、抗菌抗病毒、抗凝血、松懈平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中别离出多种香豆素类化合物。

称号和标识符

Inchi : 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H

InChIKey : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=CC2=CC=CC=C2O1

BRN : 383644

别号信息
中文别号:
香豆素 邻氧萘酮 香豆内脂 氧杂萘邻酮 2H-1-苯并吡喃-2-酮 1,2-苯并吡喃酮 1,2-苯并哌哢 苯并邻氧芑酮 邻羟基肉桂酸内酯 魔芋膳食纤维 香豆精 香豆内脂规范品 香豆素 EP规范品 香豆素 规范品 香豆素(P) 香豆素(RG) 香豆素(规范品) 香豆素,AR 香豆素 植物提取物,规范品,对照品 香豆素,CP 1,2- 苯井吡喃酮 CP 1,2-苯并吡喃 邻羟基桂酸内酯 食用香料 烟用香精 香豆内酯 氧杂茶邻酮 1-苯并吡喃-2-酮 2H-苯并吡喃-2-酮 对香豆酸 氟甲松 氟米松 延胡索乙素 淫羊藿苷 柚皮苷
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英文别号:
2H-Chromen-2-one TIMTEC-BB SBB000094 O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE TONKA BEAN CAMPHOR 5,6-BENZO-2-PYRONE AKOS 212-75 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE 1,2-BENZOPYRONE Coumarin COUMARIN(P) PrintBack COUMARIN, INDICATOR chromen-2-one cis-o-CouMarinic acid lactone COUMARINE CouMarinic anhydride CUMARIN Kumarin Rattex
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物化性质
核算特性

准确分子量 : 146.03700

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 11

可旋转app键数量 : 0

复杂度 : 196

共价键单元数量 : 1

氢键拓扑分子极性外表积 : 26.3

外表电荷 : 0

试验特性

色彩与性状 : Powder

密度 : 0.935

熔点 : 68-73 °C (lit.)

沸点 : 298 °C(lit.)

闪点 : 162 ºC

折射率 : 1.5100 (estimate)

溶解度 : 1.7g/l

水溶性 : 1.7 g/L (20 ºC)

PSA : 30.21000

LogP : 1.79300

FEMA : 2744

蒸气压 : 0.01 mmHg ( 47 °C)

浓度 : 2000 μg/mL in methanol

最大波长(λmax) : 275nm

酸碱指示剂变色ph值规模 : Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)

Merck : 2562

安全信息 纠错

符号: GHS06 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H301

警示性声明: P301+P310

危险品运送编号 : UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany: 1

危险类别码: 22

安全阐明: S36-S36/37-S26

RTECS号 : GN4200000

危险品标志: Xn Xn

安全术语 : 6.1

包装等级 : III

危险术语 : R20/21/22; R36/37/38; R40

HazardClass : 6.1

TSCA : Yes

毒性 : LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

贮存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : III

海关数据

中国海关编码:

2932201000

概述:

HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 一般关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用处

Summary:

HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

出产办法和用处

出产办法 :

香豆素是运用Perkin W反响制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的效果下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要留意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反响中,产品中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,可是反型不能发作内酯,因而环内酯的构成或许是促进发作顺型异构体的一个原因,事实上此反响中也得到少量反型香豆酸,不能构成内酯。

(1)由水杨醛经珀金(Perkin)反响制得。这是珀金在1868年开始选用的组成办法。水杨醛与乙酐反响能够运用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐参加水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再参加乙酐,在210-212℃进行反响。得到的香豆素粗品用水洗刷,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃枯燥得制品。

(2)由邻甲酚与磷酰氯效果,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠效果5h进行环化即得。假如邻甲酚与光气效果,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完结这一工艺进程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反响生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,恰当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最终,在吡啶或氧化锌和氧化钴存鄙人,与乙酸和乙酐缩合,反响得到香豆素,该法收率恰当高。

用处 :

一、根本用处

香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的方式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气味,留香耐久。新鲜的干草香气在很大程度上是因为在枯燥新刈草进程中,苷在发酵分化时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制作香料。常用在制造新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一同可用于糖块、糕点之类有调味,参加烟草中能够添加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中参加香豆素,可削减镀层起孔,添加光亮度。

1.工用 用于分配工业和日用烟草香精,是优秀的定香剂,亦用于电镀等工业
2.医用 香豆素类内酯能有用协助人体抗血小板凝聚、抗血栓、护肝和调理睡觉。 香豆素应用领域

二、显色反响

1. 异羟肟酸铁反响 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩组成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈赤色。
2. 三氯化铁反响 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂发作色彩反响。
3.GIBBS反响: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的生动氢缩组成蓝色化合物。
4.EMERSON反响: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位生动氢生成赤色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有替代基时才呈阳性反响。
香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气味,烦闷耐久。

三、中药app

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强壮的HIV-1逆转录酶按捺剂,作为艾滋病药物研发,美国FDA现已同意进入三期临床。

四、药理效果

香豆素类药物的效果是按捺凝血因子在肝脏的组成。香豆素类药物与维他命K的结构类似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,按捺维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被按捺。能够说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或许是竞争性按捺剂(拜见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化效果被按捺,而其前体是没有凝血活性的,因而凝血进程遭到按捺。但它对已构成的凝血因子无效。

五、香豆素不良反响及忌讳

凝血酶原时刻应操控在25~20秒(正常值12秒),过量易发作出血。可用维生素K对立,必要时输新鲜血浆或全血以弥补凝血因子。忌讳症同肝素。

六、香豆素生物活性
1.毒性
2.抗病毒效果
3.抗肿瘤效果
4.抗骨质疏松效果
5.抗凝血效果
6.对心血管体系的效果
7.光敏效果

化合物 91-64-5 组成道路 共 3 条组成道路
参阅材料

Beilstein : 383644

Reaxys RN : 383644

危险品标识

XnHarmful
有害物品

危险术语标识

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤触摸及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
影响眼睛、呼吸体系和皮肤。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少量报导有致癌结果。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不小心与眼睛触摸后,请当即用很多清水冲刷并寻求医师定见。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴恰当的防护服和手套。

扩展阅览

香豆素 http://www.biopurify.cn/p-2493.html 什么是香豆素类化合物? 香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等替代基,其间异戊烯基的生动双键与苯环上的邻位羟基能够构成呋喃环或许吡喃环的结构。 香豆素类化合物是一种具有很强的生理活性、药理活性及生物活性的天然产品。具有抗凝血、抗肿瘤,抗病毒,增强本身免疫能力、抗细胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲劳及钙拮抗性等成效

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