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东莨菪内酯 | 92-61-5

chem平博pinnacle网 检查东莨菪内酯结构式大图
中文称号: 东莨菪内酯
英文称号: 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one
CAS No.: 92-61-5 | 分子式: C10H8O4 | 分子量: 192.16812
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称号和标识符

Inchi : 1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3

InChIKey : RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=CC2=CC(OC)=C(O)C=C2O1

别号信息
中文别号:
东莨菪内酯 莨菪亭 7-羟基-6-甲氧基香豆素 7-羟基-6-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 东莨菪亭 Scopoletin 莨菪亭 WAKO196-15461莨菪亭规范品 东莨菪内酯 USP规范品 东莨菪内酯 规范品 东莨菪内酯(规范品) 东莨菪内酯(东莨菪素) 东莨菪内酯,Scopoletin,植物提取物,规范品,对照品 东莨菪内酯Scopoletin 东莨菪素 东莨菪素,Scopoletin,植物提取物,规范品,对照品 6-甲氧基-7-羟基香豆精 6-甲氧基-7-羟基香豆素 β-甲基七叶亭 东莨菪内酯(莨菪亭,东莨菪亭,东莨菪素,6-甲氧基-7-羟基香豆素,6-甲氧基伞形酮, 7-羟基-6-甲氧基香豆素) 东莨菪内酯,东莨菪素,7-羟基-6-甲氧基香豆素, 7-羟基-6-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 东莨菪素,莨菪亭 剖析对照品 钩吻酸 莨菪亭,莨菪亭,东莨菪素 6-甲氧基伞形酮 7-羟基-5-甲氧基香豆素 七叶亭-6-甲醚 柯阿托酸
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英文别号:
7-Hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-6-methoxy- 6-Methoxy-7-hydroxycoumarin 6-Methylesculetin 6-O-Methylesculetin 7-hydroxy-6-methoxy-2h-1-benzopyran-2-on 7-hydroxy-6-methoxy-coumari beta-Methylesculetin Buxuletin Scopoletine 7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one Scopoletin SCOPOLETIN(AS) SCOPOLETIN(AS) PrintBack SCOPOLETIN(P) (AHP Verified) 6-methoxy-7-hydroxy-coumarin 6-MethoxyuMbelliferone 7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 7-hydroxy-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one 7-Hydroxy-6-methoxycoumarin Chrysatropic acid Esculetin-6-Methyl ester Gelseminic acid Murrayetin Scopoletol β-Methylesculetin Escopoletin Esculetin-6-methyl Ether [ "7-Hydroxy-6-methoxycoumarin" ] 6-Methoxyumbelliferone 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
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物化性质
核算特性

准确分子量 : 192.04200

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 14

可旋转app键数量 : 1

复杂度 : 261

共价键单元数量 : 1

确认原子立构中心数量 : 0

不确认原子立构中心数量 : 0

确认app键立构中心数量 : 0

不确认app键立构中心数量 : 0

疏水参数核算参阅值(XlogP) : 1.5

互变异构体数量 : 5

外表电荷 : 0

试验特性

色彩与性状 : Powder

密度 : 1.2932 (rough estimate)

熔点 : 203-205 °C (lit.)

沸点 : 288.14°C (rough estimate)

折射率 : 1.5430 (estimate)

水溶性 : 微溶

PSA : 59.67000

LogP : 1.50720

FEMA : 2699

Merck : 8408

安全信息 纠错

东莨菪内酯结构式图片|92-61-5结构式图片

符号: GHS07 

提示语 : 正告

信号词 : Warning

损害声明: H315,H319,H335

警示性声明: P261,P305+P351+P338

危险品运送编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 36/37/38

安全阐明: S26-S36-S37/39

RTECS号 : GN6930000

危险品标志: Xi

贮存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

危险术语 : R36/37/38

海关数据

2932209090

中国海关编码:

2932209090

概述:

2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 一般关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用处

Summary:

2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

出产办法和用处

首要使用 : 染料,可用于检测氧化迸发期间的活性氧开释;过氧清道夫;乙酰胆碱酯酶按捺剂。临床上有祛风、抗炎、止痛、祛痰效果。

参阅材料

Reaxys RN : 156296

Beilstein : 156296

化合物概况(旧版)

东莨菪亭简介

东莨菪亭又称东莨菪内酯、东莨菪素(Scopoletin)、东莨菪甙元、莨菪亭、莨菪酚,属香豆素类化合物,app名为6-甲氧基-7-羟基香豆素。淡黄色针状或棱柱状结晶(氯仿或醋酸)。熔点204℃。微溶于水或冷乙醇,溶于热乙醇或热冰醋酸,易溶于氯仿,几乎不溶于苯。醇溶液呈蓝色荧光,复原斐林氏溶液。稀水溶液呈蓝色荧光,参加浓氨水后荧光增强,存在于茄科植物东莨菪(SwpoliajaponicaMaxim1)根,颠茄(Atropaballadon2naL1),伞形植物兴安白芷(AngelicadahuricaBenth1etHook1)根等中。研讨标明,东莨菪素具有显着的药理活性,如镇痛、抗炎、降血压及解痉等效果,特别是抗肿瘤及防治高尿酸血症方面活性

东莨菪亭物理app性质

熔点 203-205 °C(lit.)
storage temp. -20°C Freezer
Water Solubility Slightly soluble
水溶性 略溶于水

东莨菪素药理活性的研讨

1.抗肿瘤效果 

原发肿瘤的成长和搬运都依靠于来源于 既存血管的重生血管生成,这个进程叫做血管生成(angiogen2 esis)。肿瘤细胞一方面依靠重生血管从宿主取得养分和氧,运走其代谢发作的有害物质;另一方面依靠重生血管使肿瘤细胞进入血液循环,然后向其他安排器官滋润和搬运,并诱导新的血管生成。如果能按捺肿瘤重生血管的生成,肿瘤细胞将发作凋亡或坏死。 戴岳等发现东莨菪素具有按捺体表里血管生成效果,其 机理首要是经过按捺内皮细胞的增殖这一环节起效。体内试验结果标明,东莨菪素(10,30,100nmolegg-1)剂量依靠 性显着按捺鸡胚尿囊膜(CAM)血管生成。体外大鼠动脉环 试验结果标明,东莨菪素(10,30,100,300 μM)浓度依靠性按捺大鼠动脉环血管生成。东莨菪素在无细胞毒效果情况下 (30,100,300μM),显着按捺碱性成纤维细胞成长因子 (bFGF)诱导的内皮细胞增殖,一起对内皮细胞的搬迁和成管 也具有按捺效果,而对内皮细胞的黏附无影响。 文献报导东莨菪素具有细胞毒效果,能诱导肿瘤细胞凋亡。东莨菪素按捺人前列腺癌细胞PC3细胞增殖且可引起PC3细胞凋亡。东莨菪素对PC3PAAHela细胞的 IC50分别为157154294mgL-1,东莨菪素具有时刻和浓 度依靠性按捺PC3细胞的增殖,并引起细胞内蛋白质含量削减和APC活性下降。经东莨菪素0,100,200400mgL-1处理后PC3细胞的凋亡率分别为013%,211%,913%和 35%,G2期细胞显着削减。 研讨发现东莨菪素在诱导细胞增殖的浓度下,未观察到 细胞生机的改变,与无核凋亡现象相一致 。但在高浓度下,东莨菪素引起细胞膜完整性缺失和细胞凋亡。在生物体抗肿瘤机制中,宿主的免疫体系在物理和app致癌及在肿瘤移植宿主中起重要效果。已发现东莨菪素对肿瘤淋巴细胞发作细胞按捺及细胞毒性两层效果。在不同的剖析浓度和细胞 培育时刻(EC50:251±15μgmL-1)下这些效应具有差异,这 与诱导细胞凋亡有关。东莨菪素对正常T淋巴细胞发作诱 导细胞增殖效果(增殖影响指数:1μgmL-1的东莨菪素:1126 ±011;10μgmL-1的东莨菪素:3±0125;100μgmL-1的东莨 菪素:1186±0108),发现该影响效应是与蛋白激酶C(PKC)相互效果而发作的。上述结果标明,东莨菪素是一个潜在的用于癌症医治的抗肿瘤化合物

2.防治高尿酸血症 

尿酸是人体中嘌呤代谢的终究产品,高尿酸血症系尿酸分泌削减或体内尿酸生成过多所引起的一组疾病。尿酸分泌大多由肾排出,肾分泌不良引发的高尿酸血症占90%。肾功用不全、肾血流量、肾小球滤过率下降和肾小管分泌功用障碍等均可导致尿酸分泌削减;而磷酸核糖焦磷酸组成酶(PRPP组成酶)和黄嘌呤氧化酶活性升高、次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖搬运酶(HGPRT)和葡萄糖262磷酸酶活性下降等可引起尿酸组成添加。当血浆中尿酸浓度大于417μmolL-1,易分出成结晶堆积。特别容易发作在温度较低的远侧端肢体和酸度较高的安排(运动后的肌肉、关节腔等)。尿酸盐结晶易侵略部位是关节的滑囊膜和关节软骨、肾脏和皮下软安排,然后引起痛风、尿酸性肾病、尿路结石或Lesch2Nyhan综合症等。此外,高血尿酸还能损害血管内皮细胞,促进血小板集合,诱发血栓构成、动脉粥样硬化等心血管病变

临床上按捺尿酸组成的药物有别嘌呤醇,而促进尿酸分泌的药物有丙磺舒、痛风利仙等。因为大部分原发性痛风患者尿酸分泌过低,所以一般首选促尿酸分泌的药物,并且这一药物相对较为安全,不影响嘌呤核苷酸代谢。丙磺舒按捺尿酸在近曲肾小管的自动重吸收,添加尿酸的分泌而下降血中尿酸的浓度,可用于缓慢痛风的医治。但丙磺舒无抗炎、镇痛效果,且痛风初期该药常使症状加剧,因而不宜用于急性痛风。 东莨菪素腹腔打针或灌胃给药,对氧嗪酸钾和次黄嘌呤所造成的小鼠高尿酸血症具有显着按捺效果,进步尿液中尿酸的浓度,但对肝脏嘌呤氧化酶生机无显着影响。标明东莨菪素的降尿酸效果首要经过促进尿酸分泌,而不是经过削减体内 尿酸的组成。并且,东莨菪素制备的抗高尿酸血症药物对正常小鼠血清尿酸含量无显着影响;在促进尿酸分泌的一起并无利尿效果,即标明东莨菪素不是经过利尿来促进尿酸分泌的,而是本身具有促进尿酸分泌成效。具有促尿酸分泌功 能而无利尿效果,这种功用的单一性使得医师在用该药医治高尿酸血症时,无须考虑利尿要素对患者的影响。此外,东莨菪素对尿酸钠结晶所造成的大鼠痛风性关节炎具有显着的按捺效果。标明东莨菪素既能下降尿酸水平又能按捺尿酸盐所造成的关节肿胀,对痛风性关节炎具有标本兼治的效果,其效果优于单一机制的别嘌呤醇和丙磺舒等药物。 总归,东莨菪素在制备防治高尿酸血症药物中的用处,包含高尿酸血症引起的痛风、Lesch2Nyhan综合征、高血尿酸肾病、尿路结石和心血管病、高脂血症、糖尿病;无论是打针给药仍是口服给药,均效果显着,对正常血清尿酸没有影响,可用作防备高尿酸血症药物,在促进尿酸分泌的一起并无利尿作 用,特别对痛风性关节肿胀有医治效果。

3.降血压效果 

东莨菪素静脉打针550mgkg-1,能显 著引起麻醉猫的动脉血压和心律下降。东莨菪素(10100 μgmL-1)将离体兔耳自动脉的灌注压从100%降至9515±1105615±11%。其机制或许在于它的松驰平滑肌效果和非特异解痉性

4.降血脂效果 

给小鸡口服东莨菪素(60mgkg-1),每一个星期(168h)检测一次其血浆中胆固醇和磷脂的水平及出血时刻。结果标明东莨菪素进步出血时刻(015%3812%),增 加血清中胆固醇和磷脂的水平。

5. 解痉效果 

有许多物质能引起大鼠离体自动脉环缩短如苯肾上腺素、氯化钾、52羟色氨酸PGF2 α,东莨菪素(26520 μM)能平等程度按捺这种缩短。东莨菪素按捺苯肾上腺素引起的缩短效果不受内层细胞切除和L-NAME(100μM)的参加引起NO合酶堵塞的影响。关于在不含钙离子的介质 中去甲肾上腺素诱导的瞬时缩短效果,东莨菪素的拮抗效果 具有浓度依靠性(IC50=300±20μM,n=5),而关于咖啡因诱导的缩短没有这种效应。并且,它不搅扰去甲肾上腺素灵敏 的细胞内钙池的弥补。这就提示东莨菪素的非特异性解痉作 用的原因,至少是因为它按捺了细胞内钙的活化效果。 东莨菪素在动物试验被发现是一个十分有力的非特定解痉(神经肌肉阻断)剂。东莨菪素对雌激素或氯化钡所造成的在体或离体大鼠子宫痉挛有解痉效果,ED500109mgkg-1

6.抗炎效果 

给大鼠腹腔打针东莨菪素500mgkg-1,能显着按捺蛋清所造成的的大鼠足肿胀。给大鼠腹腔打针东莨菪素25mgkg-1,对蛋清和组胺诱发的大鼠足肿胀均呈显着的维护效果,继续效果4h以上。用甲醛诱发大鼠足肿胀后,腹腔 打针东莨菪素25mg(kgd)-1,接连7d,呈显着的抗炎消肿 效果。小鼠腹腔打针东莨菪素50mgkg-1,对二甲苯引起的腹部皮肤毛细血管通透性添加有显着的按捺效果。给大鼠腹 腔打针东莨菪素11125215mg(kgd)-1,接连7d,能显着减轻 棉球构成的肉芽肿干重,阐明东莨菪素有甾体样抗炎的效果能按捺安排增生和肉芽构成。

7.缩瞳和下降眼压的效果 

丁公藤中的有效成分东莨菪素和东莨菪苷,具有显着的拟M胆碱样效果,有缩瞳和下降眼压的效果,滴眼后34h到达效果顶峰,效果时刻可长达8h左右,临床用于医治原发性青光眼。 

8.镇痛效果 

东莨菪素可按捺安排炎症时开释的致痛、致 炎介质,如安排胺、前列腺素、52羟色胺等。适合的加温使毛细血管通透性加强,血流加速,能带走集合在部分的致痛因子;一起皮肤毛孔敞开,药物透皮吸收添加,故能协同药物发挥镇痛效果

扩展阅览

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